Μαζί με την ευρωπαϊκή πρόκληση και την προσπάθεια πρόκρισης στους «16» του Europa League, ο Ολυμπιακός θα πρέπει να διαχειριστεί και την κατάσταση στο πρωτάθλημα με δύο απανωτά ντέρμπι.
Οι Πειραιώτες κληρώθηκαν με τους Ουκρανούς για τους «32» της δεύτερης τη τάξει ευρωπαϊκής διοργάνωσης, θα παίξουν στις 14 και τις 21 Φεβρουαρίου κόντρα στην Ντιναμό Κιέβου (πρώτα εντός έδρας), ωστόσο πριν από το πρώτο ματς, αλλά και στο ενδιάμεσο μέχρι τον επαναληπτικό, θα πρέπει να παίξουν δύο σημαντικά ντέρμπι στη Super League.
Το πρόγραμμα του πρωταθλήματος στέλνει τον Ολυμπιακό στην Τούμπα, στις 10 ή 11 του Φεβρουαρίου του 2019, πριν από το πρώτο παιχνίδι με το κλαμπ του Κιέβου, ενώ, το ματς με την ΑΕΚ στο «Γ.Καραϊσκάκης» έρχεται στις 17 ή 18 του μηνός, πριν από την ευρωπαϊκή ρεβάνς.
