Τον προσωρινό αντικαταστάτη του πατέρα του, Απόστολου Τσιτσιπά, βρήκε ο Στέφανος, με τον ομοσπονδιακό προπονητή, Δημήτρη Χατζηνικολάου, να αναλαμβάνει μέχρι νεοτέρας τον κορυφαίο έλληνα τενίστα.
Κατά τη διάρκεια του παιχνιδιού με τον Ιάπωνα Κέι Νισικόρι το οποίο δεν ξεκίνησε καλά ο τενίστας έβρισε τον πατέρα του και τον έδιωξε από το γήπεδο και συγκεκριμένα του είπε «να πας να γα@@@@@».
Τελικά, ο Έλληνας τενίστας ηττήθηκε από τον αντίπαλό του με 2-0 στην πρεμιέρα του στον 2ο γύρο του Μόντρεαλ.
Mπορεί ο Στέφανος Τσιτσιπάς να ηττήθηκε από το νούμερο 576 στην παγκόσμια κατάταξη, τον Κέι Νισικόρι, με 2-0 σετ (6-4, 6-4) και να αποχαιρέτησε πρόωρα το «1000άρι» τουρνουά του Μόντρεαλ, ωστόσο, αυτό δεν ήταν το μοναδικό μελανό σημείο της χθεσινής του εμφάνισης. Κατά τη διάρκεια του αγώνα άρχισε να βρίζει τον πατέρα και προπονητή του, τον οποίο τελικά έδιωξε από το γήπεδο.
Τον Εμμανουήλ Καραλή αποθεώνει ο Στέφανος Τσιτσιπάς με στόρι του στον προσωπικό του λογαριασμό στo Instagram. Με αφορμή το χάλκινο μετάλλιο που κατέκτησε στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Παρισιού ο Manolo, ο τενίστας τον χαρακτηρίζει «πηγή έμπνευσης για όλους».
Αν και δυσκολεύτηκε στο πρώτο σετ, ο Στέφανος Τσιτσιπάς κέρδισε με 2-0 σετ τον Αργεντίνο Μπάεζ και έγινε ο πρώτος Έλληνας τενίστας που περνά στους «8» Ολυμπιακού Τουρνουά.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς μετά τους Μπερνς (2-1) και Έβανς (2-0) απέκλεισε και τον Μπάεζ με 2-0 (7-5 και 6-1) παίρνοντας την πρόκριση στους «8» του τουρνουά.
Ο σταρ του τένις, Ραφαέλ Ναδάλ πιθανότατα θα συγκεντρωθεί στις υποχρεώσεις του στο διπλό του Ολυμπιακού Τουρνουά στο τένις, όπου θα έχει παρτενέρ τον εντυπωσιακό Κάρλο Αλκαράθ.
